Sail: Seafarers apporte une multitude de nouveautés au jeu de base. On y trouve quatre nouveaux scénarios qui mettent les joueurs au défi de surmonter de nouveaux dangers, comme des tourbillons et des navires pirates.
Seafarers propose également quatre nouveaux personnages pirates dotés de nouveaux pouvoirs, pour encore plus de possibilités de stratégie et de coopération.